Am Fuße der Hafenbrücke liegt Sydneys historische Geburtsstätte The Rocks – ein Viertel mit verwinkelten Gassen, kleinen Sandsteinhäusern und einigen der ältesten Kneipen Sydneys. Hier kamen 1788 die ersten Engländer aus Plymouth an. Heute ist The Rocks ein lebhafter Touristenanziehungspunkt mit Cafés, Restaurants, Galerien, Museen und zahllosen Souvenirläden. Zu den historischen Gebäuden der Gegend gehört das Gasthaus Hero of Waterloo , das über einem Tunnel gebaut wurde, der ursprünglich dem Schmuggeln diente. Die Sternwarte, das Sydney Observatory , befindet sich dort, wo früher die erste Windmühle der Kolonie stand. Das älteste Gebäude in Sydney ist das aus dem Jahre 1816 stammende Cadman’s Cottage; weitere Sehenswürdigkeiten der Gegend sind das Museum of Contemporary Art , das Merchants’ House , die Garrison Church und Susannah Place .

Anreise: CityRail oder Fähre Circular Quay.